在暑假期间,凯萨琳被花花公子,寇特所抛弃,只因为寇特看上了天真无邪的赛西尔。凯萨琳为了报复寇特,就怂恿她同父异母的弟弟,萨巴斯丁去勾引赛西尔,然後把她教育成一个花痴,以打击寇特形容赛西尔的天真无邪。但是,因为萨巴斯丁几乎早把纽约曼哈顿地区的女孩都上过了,所以对一般猎物早已不感兴趣了。此时的他正把下一个猎物选定为新校长的女儿,安妮,因为安妮在「十七岁杂志」上发表了一篇文章,文章中写道:她将保留童贞,直到新婚夜。这样难上钩又有趣的猎物,勾起了萨巴斯丁极大的兴趣,所以萨巴斯丁对勾引赛西尔并不感兴趣,於是凯萨琳就跟萨巴斯丁打起了豪赌:如果萨巴斯丁能在开学前,勾引到安妮,那凯萨琳就得对萨巴斯丁提供一夜的...